Gatsby (Timothée Chalamet) en Ashleigh (Elle Fanning) zijn jong en ambitieus. Wanneer Ashleigh een interview strikt met de befaamde regisseur Roland Pollard (Liev Schreiber) in Manhattan, besluit het koppel een romantisch weekendje New York niet aan hen voorbij te laten gaan.
Maar de jonge Ashleigh raakt helemaal betoverd door de excentrieke filmregisseur, zijn scenarioschrijver (Jude Law) en zijn filmster (Diego Luna) en verliest haar lief een beetje uit het oog. Gatsby werkt intussen mee aan een studentenfilmproductie en heeft het nogal lastig met een scène waarin hij Shannon (Selena Gomez), de zus van een oude vlam, moet kussen. Overleven de twee hun regenachtige weekend in New York?
